Die an der Silberstraße, Sachsens erster Ferienstraße,
gelegene Bergstadt ist eine der ältesten Ansiedlungen im oberen Erzgebirge.
In der 2. Hälfte des 12. Jahrhunderts entsteht im Zuge der ersten Landnahme
und Besiedlung die Burg, deren Besitzer, die Herren von Waldenburg, um 1241
erstmalig genannt werden. Bereits um 1293 wird reicher Bergbau um Wolkenstein
betrieben, eine eigene Münzstätte wird 1323 erwähnt.
Mit der Burg entwickelt sich eine städtische Siedlung, die eine gemeinsame
Mauer umschließt. Die exponierte Lage auf hohem Fels über die
Zschopau ist über Jahrhunderte hinweg ein beliebtes Motiv für
Maler und Zeichner und bringt der Stadt im 19. Jahrhundert die schmeichelhafte
Bezeichnung „Sächsisches Rothenburg“ ein.
Nach dem Aussterben der Waldenburger auf Wolkenstein fällt die Herrschaft
an die Wettiner, die sie in ein kurfürstliches Amt umwandeln und nach
1500 das spätgotische Wohnschloß errichten lassen. Der historische
Stadtkern umfasst außerdem die Stadtkirche St. Bartholomäus.
In romanischer Zeit erbaut und dem Heiligen Georg geweiht, entsteht sie
nach dem 3. Stadtbrand in heutiger Gestalt.
Das Mühltor, die Fronfeste,
der Schlosskeller mit herrlichen Andreaskreuzen, die Alte Pfarre, ein
unterirdisches Gangsystem, die Postdistanzsäule von 1730 und Reste
der alten Stadtbefestigung vermitteln dem Besucher mittelalterliche Stimmung
bei einem Gang durch die Straßen und Gassen des Städtchens.
Fünf Stadtbrände, der verheerendste 1802, sieben Besetzungen
während des Dreißigjährigen Krieges und Drangsale
durch Krieg und Hungerjahre lassen die Bevölkerung verarmen.
 Ende
des 19. Jahrhunderts gibt es einen Aufschwung durch den Bau der Bahnlinie
Chemnitz-Annaberg 1866 und die Inbetriebnahme der Schmalspurbahn nach
Jöhstadt 1892. Das benachbarte Warmbad, die älteste und wärmste
Heilquelle Sachsens, entwickelt sich zu einem bürgerlichen Badebetrieb,
den die Stadt 1926 kauft.
Die Bevölkerung selbst lebt vorwiegend vom Schuhmacherhandwerk, dem
Posamentieren und Klöppeln, dem Bierbrauen und wenig ertragreicher
Landwirtschaft.
Eine echte Blütezeit erlebt das Vereinswesen. Die Schützengilde, Gesangs- und Turnverein und der 1878 gegründete
Erzgebirgszweigverein, der sich um 1920 zum mitgliederstärksten von
ganz Sachsen entwickelt, tragen wesentlich zur Erschließung der
Landschaft um Wolkenstein für den Fremdenverkehr bei.
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