Die an der Silberstraße, Sachsens erster Ferienstraße, gelegene Bergstadt ist eine der ältesten Ansiedlungen im oberen Erzgebirge.
In der 2. Hälfte des 12. Jahrhunderts entsteht im Zuge der ersten Landnahme und Besiedlung die Burg, deren Besitzer, die Herren von Waldenburg, um 1241 erstmalig genannt werden. Bereits um 1293 wird reicher Bergbau um Wolkenstein betrieben, eine eigene Münzstätte wird 1323 erwähnt.
Mit der Burg entwickelt sich eine städtische Siedlung, die eine gemeinsame Mauer umschließt. Die exponierte Lage auf hohem Fels über die Zschopau ist über Jahrhunderte hinweg ein beliebtes Motiv für Maler und Zeichner und bringt der Stadt im 19. Jahrhundert die schmeichelhafte Bezeichnung „Sächsisches Rothenburg“ ein.
Nach dem Aussterben der Waldenburger auf Wolkenstein fällt die Herrschaft an die Wettiner, die sie in ein kurfürstliches Amt umwandeln und nach 1500 das spätgotische Wohnschloss errichten lassen. Der historische Stadtkern umfasst außerdem die Stadtkirche St. Bartholomäus. In romanischer Zeit erbaut und dem Heiligen Georg geweiht, entsteht sie nach dem 3. Stadtbrand in heutiger Gestalt.
Das Mühltor, die Fronfeste, der Schlosskeller mit herrlichen Andreaskreuzen, die Alte Pfarre, ein unterirdisches Gangsystem, die Postdistanzsäule von 1730 und Reste der alten Stadtbefestigung vermitteln dem Besucher mittelalterliche Stimmung bei einem Gang durch die Straßen und Gassen des Städtchens. Fünf Stadtbrände, der verheerendste 1802, sieben Besetzungen während des Dreißigjährigen Krieges und Drangsale durch Krieg und Hungerjahre lassen die Bevölkerung verarmen.
Ende des 19. Jahrhunderts gibt es einen Aufschwung durch den Bau der Bahnlinie Chemnitz-Annaberg 1866 und die Inbetriebnahme der Schmalspurbahn nach Jöhstadt 1892. Das benachbarte Warmbad, die älteste und wärmste Heilquelle Sachsens, entwickelt sich zu einem bürgerlichen Badebetrieb, den die Stadt 1926 kauft.
Die Bevölkerung selbst lebt vorwiegend vom Schuhmacherhandwerk, dem Posamentieren und Klöppeln, dem Bierbrauen und wenig ertragreicher Landwirtschaft.
Eine echte Blütezeit erlebt das Vereinswesen. Die Schützengilde, Gesangs- und Turnverein und der 1878 gegründete Erzgebirgszweigverein, der sich um 1920 zum mitgliederstärksten von ganz Sachsen entwickelt, tragen wesentlich zur Erschließung der Landschaft um Wolkenstein für den Fremdenverkehr bei.
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