Hornické město na 'Stříbrné cestě' patří k nejstarším osídleným místům v horním Krušnohoří.
Při první kolonizaci ve 2. polovině 12. století vzniká hrad, jehož vlastníci, páni z Waldenburgu, jsou uváděni v písemnostech již v roce 1241. Už kolem roku 1293 se v okolí Wolkensteinu horlivě a s úspěchem dolovalo, k roku 1323 se uvádí vlastní mincovna.
Společně s hradem se vyvíjí také městské osídlení, obojí je obehnáno společnou hradbou. Exponovaná poloha na vysoké skále nad řekou Zschopau je od nepaměti oblíbeným motivem malířů a grafiků. Díky ní nese město od 19. století laskavý přídomek 'Saský Rothenburg'.
Po vymření Waldenburgů na Wolkensteinu připadlo panství Wettinům, kteří je přeměnili na kurfiřtské sídlo a po roce 1500 zde dali vybudovat pozdně gotický obytný zámek. K historickému jádru města patří také městský kostel sv. Bartoloměje. Byl postaven v románských dobách a tehdy zasvěcen sv. Jiří, po třetím požáru města vzniká pak v dnešní podobě.
Mlýnská brána, pevnost, zámecké sklepení s nádhernými kříži, stará fara, systém podzemních chodeb, poštovní distanční sloup z roku 1730 a zbytky starého městského opevnění dodávají celému městskému jádru středověkou atmosféru, kterou pociťujeme při procházce ulicemi a uličkami městečka. Pět požárů, nejničivější v roce 1802, sedmeré obléhání za 30-tileté války a pozdější válečné drancování i hladomor způsobily zchudnutí obyvatelstva.
Koncem 19. století dochází k oživení. Napomáhá tomu výstavba železniční trati Chemnitz - Annaberg v roce 1866 a v roce 1892 zahájení provozu úzkokolejky do Jöhstadtu. V sousedním Warmbadu, kde je nejstarší a nejteplejší léčivý pramen v Sasku, se rozvíjí čilý lázeňský provoz pro měšťany. Lázně kupuje město v roce 1926 do svého majetku.
Hlavními zdroji obživy obyvatel bylo zejména ševcovské řemeslo, prýmkařství, paličkářství, pivovarnictví a jen málo výnosné zemědělství.
Skutečný rozkvět zažívá nyní spolkový život. Střelci (založeno 1572), pěvecký a tělovýchovný spolek a Krušnohorský spolek založený v roce 1878, který byl už kolem roku 1920 spolkem s největším počtem členů v celém Sasku, přispívají podstatnou měrou k rozvoji turistického ruchu v krajině kolem Wolkensteinu.