Auf hohem Fels über der Zschopau erhebt sich Wolkenstein mit seinem Schloss. Ludwig Richter nannte es „das sächsische Rothenburg“. Als eine der ältesten Ansiedlungen im Erzgebirge wird es bereits 1241 erstmals erwähnt, 1323 als Stadt mit eigener Münze genannt. Das spätere Amt Wolkenstein war das größte im oberen Erzgebirge und umfasste im 18. Jahrhundert ein halbes Hundert Ortschaften.
In der Kleinstadt leben heute ca. 1386 Menschen; mit den eingemeindeten Nachbarorten sind es rund 3.900. Eine Reihe von Hotels, gemütlichen Pensionen und Ferienwohnungen erwarten Urlauber und Gäste, die von hier aus nicht nur die waldreiche Umgebung erkunden und erleben, sondern auch zahlreiche bekannte Reiseziele erreichen können: die Bergstädte Annaberg und Marienberg, das Spielzeugdorf Seiffen, den Fichtelberg und die Greifensteine, Burgen und Schlösser wie Scharfenstein, Wildeck und Augustusburg. Handwerksbetriebe und mittelständische Unternehmen bestimmen die Wirtschaft.
Seit 1991 besteht eine Städtepartnerschaft mit der Stadt Bad Bentheim in Niedersachsen.
Die über 900 Meter lange Stadtmauer umschließt noch heute teilweise die alte Innenstadt. Durch das Mühltor, einem von ehemals drei Stadttoren, gelangt der Besucher auf den Schlossplatz.
Dort findet er neben dem Schloss die ehrwürdige St.-Bartholomäus-Kirche. In den 1980er Jahren wurde die Kirche umfassend saniert.
Im Inneren beeindrucken der Altar von 1648, die Steinmüllerorgel und ein kostbarer Messingleuchter aus dem 19. Jahrhundert. Die enge Verbindung zur mittelalterlichen Burgherrschaft beweisen ein Sandsteinrelief des Hl. Georg, dem die Kirche ursprünglich geweiht war, und eine ritterliche Helmzier.
Auf dem im Jahr 2001 neu gestalteten Markt ist die restaurierte Postdistanzsäule von 1730 zu bewundern. Ihre Entfernungsangaben in Stunden irritieren den Betrachter zumeist, bis er liest, dass eine Stunde, ein altes Wegmaß, einer Entfernung von ca. 4,5 km entspricht. Das Rathaus von 1929 steht an der Stelle, wo sich bereits sein mittelalterlicher Vorgängerbau befand. In der Adventszeit dreht sich in der Mitte des Platzes die große Weihnachts-Pyramide mit ihren geschnitzten Figuren.
Aus der mittelalterlichen Burganlage der Waldenburger entstand nach 1500 ein Wohnschloss für Herzog Heinrich II. von Sachsen. Im 19. Jahrhundert folgten weitere Umbauten, da ein Königliches Amtsgericht in den Gebäuden untergebracht wurde. Seit über vierzig Jahren befindet sich in den spätgotischen Räumen ein Museum zur Stadtgeschichte mit der ständigen Ausstellung „Land der Amethyste“. Im ehemaligen Verlies ist eine Sammlung zur Geschichte der mittelalterlichen Gerichtsbarkeit zu sehen.
Seit Juli 2002 kann im früheren Torwächterhaus geheiratet werden.
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Die historische Schankwirtschaft „Zum Grenadier“ entführt den Gast originalgetreu in die napoleonische Zeit. Alljährlich zu Christi Himmelfahrt ist das Schloss Mittelpunkt eines viertägigen Burgfestes mit Mittelaltermarkt, Ritterkämpfen und Musik.
Mehr als 50 km markierte Wanderwege, ein Alpiner Wandersteig und ein Radweg auf einem früheren Bahndamm führen den Besucher in die reizvolle Landschaft um Wolkenstein. Die Wolkensteiner Schweiz, ein Felsgebiet mit fast 80 m hohen Wänden, das Heidelbachtal mit seinem alten Kalkbergwerk, Aussichtspunkte wie der Ziegenfelsen, der Zeisigstein oder die Anton-Günther-Höhe, sie bieten zu allen Jahreszeiten Ruhe und Entspannung.
Wer sich sportlich betätigen möchte, kann in den Felsen unter dem Schloss, dem Hag mit der Wolfsschlucht, klettern oder auf der Zschopau mit dem Kanu fahren. Das zu Wolkenstein gehörige Warmbad ist mit dem Thermalbad Wiesenbad durch einen Bäderweg verbunden. In den Nachbarorten, typischen erzgebirgischen Waldhufendörfern, sind gut erhaltene Fachwerkhäuser, alte Dorfkirchen, Pensionen und Gasthöfe zu entdecken. Am Wolkensteiner Bahnhof steht das einzigartige Zughotel „Einsteigen bitte!“ In den Waggons kann gut gespeist und übernachtet werden.
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